Aujourd'hui, Toute l'histoire de mes échecs sexuels de Chris Waitt sort sur les écrans. Une fois de plus, Chris Waitt vient de se faire plaquer. A 30 ans passé, sa vie n'est qu'une longue suite d'échecs sentimentaux et de déboires sexuels : une vie de loser. Il est temps d'essayer de comprendre pourquoi. Plutôt que d'aller voir un psy, il décide d'aller rendre visite, caméra au poing, à toutes ses anciennes petites amies pour leur demander ce qui n'a pas fonctionné dans leur relation. Il n'est pas au bout de ses surprises...